Waymon memiliki pekerjaan yang besar dalam real estate dan masa depan yang menjanjikan, tapi dia juga terjebak dalam hubungan jangka panjang tanpa cinta. Dia bertemu Natalie, klub-hopping indah hipster, dan cepat jatuh cinta. Menyadari dia hanya tidak cukup dingin untuk menarik dirinya sendiri, ia mencari bantuan dari temannya Bobby, pembicara halus berjiwa bebas yang bekerja di ruang surat di perusahaan Waymon dan memanfaatkan keadaan tersebut sebagai leverage untuk maju dalam perusahaan.