Sebuah penjudi profesional Amerika bernama Jack Weil (Redford) memutuskan untuk mengunjungi Havana, Kuba untuk berjudi. Di atas kapal ke Havana, ia bertemu Roberta Duran (Olin), istri seorang revolusioner, Arturo (Julia). Tak lama setelah kedatangan mereka, Arturo diambil oleh polisi rahasia, dan Roberta ditangkap dan disiksa. Jack frees dia, tapi dia terus mendukung revolusi.