Pada acara Natal, Jenna berbagi dadakan, ciuman yang tak terlupakan dengan miliarder gagah, Cooper Montgomery. Tidak menyadari niatnya dan takut terluka dalam hubungan lain, Jenna bersumpah untuk menolak pesona, tetapi mulai menyadari kasih sayangnya adalah nyata sebagai dua menghabiskan lebih banyak waktu bersama-sama.